Я подготовил схему, перевёл все пары широты и долготы в список узлов, а потом представил старые маршруты как звенья с весами. Запуск алгоритма Дейкстры или A* на этом графе даёт оптимальный маршрут, который все еще учитывает классические правила навигации. Затем наложим результат на современный слой карты, чтобы получить интерфейс планирования полётов, выглядящий современно, но построенный на тех же данных, которые использовали моряки.

Конечно. Просто наложи векторное поле ветра на веса маршрута. Так будет реалистичнее, но и появятся разрывы, если данные о ветре не сгладить.